Mišljenje ne malog broja Leskovčana je da je poslednjem vladaru Dubočice, pre pada pod tursku vlast, Nikoli Skobaljiću, neophodno podići spomenik, jer je jedan od najvećih junaka koje je grad u svojoj istoriji imao
Postavljanje pilona na rubu gradskog trga, kod mnogih Leskovčana je učvstilo stav da je upavo tu mesto za Skobaljića na konju, u oklopu, sa mačem i kopljem, kojima je branio slobodu svoje Dubočice. Takva uverenja imaju itekakvu istorijsku podlogu i potvrdu.
Legenda kaže da ga je rodila devojka iz sela Vina, začevši ga tako što je jela živu ribu, skobalja. Bio je nadaleko čuven po svojoj hrabrosti i odlučnosti da brani despotovinu, uprkos naređenju despota Đurđa Brankovića.
Njegovo utvrđenje na padinama Kukavice, bilo je opasano bedemima sa svih strana, osim sa južne, koja je prirodno zaštićena. Sakriveno susednim kosama i grebenima, bilo je uočljivo tek sa male distance. Upravo odatle je vojvoda Nikola Skobaljić kretao u borbu. Bio je, prema predanju, toliko mudar i snažan da Turci nisu mogli da ga poraze.
Suprotno naređenjima despota Brankovića, suprotstavio se Osmanlijama 24. septembra 1454. godine sa vojskom iz Dubočice, na prilazima Novom Brdu i potukao ih do nogu. Kada je sultan, veliki Mehmed II Osvajač saznao za poraz svoje vojske, odlučio je da lično povede nove trupe i obračuna se sa Skobaljićem. Nekoliko meseci kasnije, stigao je u Dubočicu preko Sofije i Ćustendila. Počeo je ubija i pljačka. Nikola Skobaljić je sa svojom vojskom pružio snažan otpor osvajaču, ali je bio primoran da se povuče ka svom utvrđenju. Uhvaćen je 16. novembra 1454. godine i prema faktima, istog dana, nabijen na kolac.
Turci su govorili da otkad pamte nisu slušali o takvoj bici, da se tako malo ljudi borilo protiv tako velike sile i isticali da bi car bio do nogu potučen da su se Srbi “svi zajedno sastali”.
Prema narodnom verovanju, Skobaljić je stradao je zbog izdaje svoje kume i nije živ uhvaćen, već se sa svojim konjem vinuo u nebesa.
Ovaj sadržaj je deo projekta koji je sufinansirao grad Leskovac. Stavovi izneti u podržanom medijskom projektu nužno ne izražavaju stavove organa koji je dodelio sredstva.